什么是碘仿反应?(碘仿反应机理)-诸葛生活网

什么是碘仿反应？

将乙醛( 或者甲基酮) 与碘的氢氧化钠溶液作用，很快便有明显的浅黄色沉淀析出，即碘仿析出，所以称这个反应为碘仿反应。

碘仿反应的机理？

对具有CH3CO-结构醛、酮进行了碘仿反应实验, 实验结果如下：

的实验结果可以看出, 具有CH3CO-结构的物质不一定能发生碘仿反应。醛类只有乙醛能发生碘仿反应，酮类中丙酮、低级脂肪酮、苯乙酮都能明显地观察到碘仿生成；随着碳原子数的增加，碘仿反应逐渐减弱，高级脂肪甲基酮及2，6-二甲基苯乙酮看不到碘仿生成。这可以从碘仿反应的反应历程及反应机理得到满意的解释。碘仿反应的反应历程及反应机理：

生成的一卤代酮的α-质子酸性更强，更易被碱夺走，所以会继续反应生成二卤代化合物，且其反应速度比酮生成一卤代化合物的速度还要快，直至生成三卤代物。

三碘甲基酮在碱作用下发生α-断裂，生成碘仿。该过程首先是OH对羰基进行加成，羰基碳原子由sp杂化转化为sp杂化，然后发生α-断裂，生成碘仿。

从碘仿反应的反应历程和反应机理可以看出，随着酮的碳原子数的增加，水溶性降低, 生成烯醇负离子的反应活性降低，所以发生碘仿反应的程度逐渐下降；再者，在三碘甲基酮在碱作用下发生α-断裂过程中，羰基碳原子要由sp杂化转化为sp杂化，空间位阻影响碳原子构型转变，空间位阻增大，导致-OH对羰基加成难以进行，所以苯乙酮能明显地观察到碘仿生成，而2，6-二甲基苯乙酮看不到碘仿生成。

发生碘仿反应的条件

发生碘仿反应的条件：具有CH3CO-连于H或C上的结构的化合物。碘仿是不溶于水的浅黄色晶体，并且具有特殊的气味，很容易识别。将甲基酮类化合物（或乙醛、乙醇）与碘的氢氧化钠溶液作用，很快便有明显的浅黄色沉淀析出，即碘仿析出，所以称这个反应为碘仿反应。

氢氧化钠，也称苛性钠、烧碱、固碱、火碱、苛性苏打。氢氧化钠具有强碱性，腐蚀性极强，可作酸中和剂、配合掩蔽剂、沉淀剂、沉淀掩蔽剂、显色剂、皂化剂、去皮剂、洗涤剂等，用途非常广泛。

何为碘仿反应

碘仿反应也称卤仿反应，是甲基酮类化合物或者能被次卤酸钠氧化成甲基酮的化合物，在碱性条件下与氯、溴、碘作用分别生成氯仿、溴仿、碘仿的反应。

碘仿为难溶于水的黄色固体，具有特殊臭味，是在有机分析上用碘仿反应测定新化合物的结构和鉴定未知物的重要手法，也可用碘和氢氧化钠溶液来鉴别乙醛或甲基酮。

碘仿反应的现象

指有机化合物与次卤酸盐的作用产生卤仿的反应。甲基酮和乙醛等在碱性条件下，与氯、溴、碘反应，分别生成氯仿、溴仿、碘仿。碘仿为黄色晶体，难溶于水，并且具有特殊的气味，容易识别，可以用来鉴别甲基醛或甲基酮。